橘子郡位于美国罗德岛东南部，在纽波特海滨，是一个广受欢迎的夏季避暑胜地。问题少年瑞恩（本杰明·麦肯锡 Ben McKenzie 饰）在贫民区长大，一日在哥哥教他偷车的时候，被警察抓住。公设辩护队律师桑迪·科恩成了他的监护人。因负责监管瑞恩的生活桑迪让他住进了自己位于纽波特海滨的家中。桑迪的妻子凯斯顿对瑞恩的到来并不欢迎。她担心瑞恩会对自己年少的儿子塞斯（亚当·布罗迪 Adam Brody 饰）产生不良影响，只同意让瑞恩住一周。在与科恩家相处的第一个晚上，瑞恩遇见了科恩家隔壁的女孩玛丽莎（米莎·巴顿 Mischa Barton 饰），并对她一见钟情。就这样，瑞恩贸然闯进了这个陌生的富人世界，却被他的同类排斥在心门之外……