《问题妹妹恋上我》是网络小说作家负是非在起点中文网连载的都市小说，讲述的是楚南这个上班族与众多妹妹的感情纠葛。不管是楚缘妹妹的敢爱敢恨，墨菲的高傲而诱惑，外表坚强而内心脆弱的东方小娘，也或是萧妖精的俏皮可爱，还是程流苏的爱已情深，还有青梅竹马却变得无比陌生的薛紫苑，每一个人物的特点都极其鲜明。但这些都被贯穿整部小说的三小姐所掩盖。在楚南心中，谁才是最爱呢？